Síntese de (E)-2-estirilcromonas C-preniladas

Mestrado em Química ; As flavonas preniladas constituem uma classe importante de compostos polifenólicos naturais às quais são reconhecidas várias atividades biológicas, tais como atividade antioxidante e anti-inflamatória. Existem vários métodos de síntese de C-prenilflavonas, mas não são conhecidos até à data métodos de síntese de prenil-2-estirilcromonas. Nesta dissertação apresenta-se a rota de síntese de (E)-2-estiril-5-hidroxi-8,8- dimetil-9,10-di-hidropirano[2,3-h]cromona através do método de Baker- Venkataraman e usando 3’-prenilfloroacetofenona como reagente de partida. Descrevem-se também os estudos efetuados sobre a C-prenilação direta da floroacetofenona e O-prenilação de 5,7-di-hidroxi-2-estirilcromonas. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica heteronuclear assim como espectrometria de massa (EM). ; Prenylflavones are important naturally occurring polyphenolic compounds possessing important biological properties, from which one can point out the antioxidant and anti-inflammatory activities. There are several methods for the synthesis of C-prenylflavones, but as far as we know there are no reports on the synthesis of prenyl-2-styrylchromones. In this work it is presented a new synthetic methodology for the synthesis of (E)-2-styryl-5-hydroxy-8,8-dimethyl-9,10-di-hydropyran[2,3-h]chromones, using the Baker-Venkataraman approach and starting with 3’- prenylphloroacetophenone. It is also reported studies on the direct Cprenylation of phloroacetophenone and O-prenylation of 5,7-di-hydroxy-2- styrylchromones. All synthesized compounds were characterized using modern analytical techniques, with special emphasis on exhaustive nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy (1H, 13C and 2D heteronuclear correlation spectroscopy, but also mass ...