Structural features of synthetic glycoconjugates and efficiency of their interaction with glycoprotein receptors on the surface of hepatocytes ; Структурные особенности синтетических гликоконъюгатов и эффективность их взаимодействия с гликопротеиновыми рецепторами на поверхности гепатоцитов

This work was carried out with the financial support of the Russian Foundation for Basic Research (RFBR), projects No. 17-04-01141 and No. 19-04-00775.; Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 17-04-01141 и № 19-04-00775).

MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).

2019

Fine Chemical Technologies (E-Journal) / Тонкие химические технологии

application/pdf

https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1545/1588; https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1545/1596; https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/downloadSuppFile/1545/58; Farazi P.A., DePinho R.A. Hepatocellular carcinoma pathogenesis: From genes to environment. Nat. Rev. 2006;6:674-687. https://doi.org/10.1038/nrc1934; Llovet J.M., Burroughs A., Bruix J. Hepatocellular carcinoma. Lancet. 2003;362:1907-1917. https://doi.org/10.1016/S0140-6736(03)14964-1; Lavanchy D. Hepatitis B virus epidemiology, disease burden, treatment, and current and emerging prevention and control measures. J. Viral Hepat. 2004;11:97-107. https://doi.org/10.1046/j.1365-2893.2003.00487.x; Jong Y.P. De, Rice C.M., Ploss A. Editorial evaluation of combination therapy against hepatitis C virus infection in human liver chimeric mice. J. Hepatol. 2011;54(5):848-850. https://doi.org/10.1016/j.jhep.2010.09.034; Shulla A., Randall G. Hepatitis C virus-host interactions. In: Hepatitis C Virus I. / T. Miyamura, S.M. Lemon, C.M. Walker, T. Wakita (eds). Springer Japan, 2016; pp. 197-233. https://doi.org/10.1007/978-4-431-56098-2; Eisenberg C., Seta N., Appel M., Feldmann G. Asialoglycoprotein receptor in human isolated hepatocytes from normal liver and its apparent increase in liver with histological alterations. J. Hepatol. 1991;13:305-309. http://dx.doi.org/10.1016/0168-8278(91)90073-K; Poelstra K., Prakash J., Beljaars L. Drug targeting to the diseased liver. J. Control. Release. 2012;161(2):188-197. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2012.02.011; Grewal P.K. The Ashwell–Morell Receptor. In: Methods in Enzymology. California: Elsevier Inc., 2010. Iss.1; pp. 223-241. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(10)79013-3; Ashwell G., Harford J. Carbohydrate-specific receptors of the liver. Annu. Rev. Biochem. 1982;51(2):531-554. https://doi.org/10.1146/annurev.bi.51.070182.002531; Hubbard A.L., Stukenbrok H. An electron microscope autoradiographic study of the carbohydrate recognition systems in rat liver. J. Cell. Biol. 1979;83:65-81. https://doi.org/10.1083/jcb.83.1.65; Hardy M.R., Townsend R.R., Parkhurst S.M., Lee Y.C. Different modes of ligand binding to the hepatic galactose/N-acetylgalactosamine lectin on the surface of rabbit hepatocytes. Biochemistry. 1985;24:22-28. https://doi.org/10.1021/bi00322a004; Dotzauer A., Gebhardt U., Bieback K., Göttke U., Kracke A., Mages J., Lemon S.M., Vallbracht A. Hepatitis A virus-specific immunoglobulin A mediates infection of hepatocytes with hepatitis A virus via the asialoglycoprotein receptor. J. Virol. 2002;74(23):10950-10957. https://doi.org/10.1128/jvi.74.23.10950-10957.2000; Treichel U., Meyer zum Büschenfelde K.H., Stockert R.J., Poralla T. The asialoglycoprotein receptor mediates hepatic binding and uptake of natural hepatitis B virus particles derived from viraemic carriers. J. Gen. Virol. 1994;75(11):3021-3029. https://doi.org/10.1099/0022-1317-75-11-3021; Becker S., Spiess M., Klenk H.D. The asialoglycoprotein receptor is a potential liver-specific receptor for Marburg virus. J. Gen. Virol. 1995;76(2):393-399. https://doi.org/10.1099/0022-1317-76-2-393; Treichel U., Meyer zum Büschenfelde K.H., Dienes H.P., Gerken G. Receptor-mediated entry of hepatitis B virus particles into liver cells. Arch. Virol. 1997;142(3):493-498. https://doi.org/10.1007/s007050050095; Weigel P.H., Yik J.H.N. Glycans as endocytosis signals: the cases of the asialoglycoprotein and hyaluronan/chondroitin sulfate receptors. Biochim. Biophys. Acta. 2002;1572:341-363. https://doi.org/10.1109/vetecs.2000.851386; Cummings R.D., McEver R.P. C-type Lectins. Essentials of Glycobiology. NY: Cold Spring Harbor Labouratory Press, 2009. Iss. 2: 784 p.; Bischoffss J., Lodishst H.F. Two asialoglycoprotein receptor polypeptides in human hepatoma cells. J. Biol. Chem. 1987;262(24):11825-11832.; Huang X., Leroux J.-C., Castagner B. Well-defined multivalent ligands for hepatocytes targeting via asialoglycoprotein receptor. Bioconjug. Chem. 2017;28(2):283-295. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.6b00651; Henis Y.I., Katzir Z., Shia M.A., Lodish H.F. Oligomeric structure of the human asialoglycoprotein receptor: Nature and stoichiometry of mutual complexes containing H1 and H2 polypeptides assessed by fluorescence photobleaching recovery. J. Cell Biol. 1990;111(4):1409-1418. https://doi.org/10.1083/jcb.111.4.1409; McAbee D.D., Jiang X., Walsh K.B. Lactoferrin binding to the rat asialoglycoprotein receptor requires the receptor’s lectin properties. Biochem. J. 2000;348:113-117. https://doi.org/10.1042/0264-6021:3480113; Weis W.I., Taylor M.E., Drickamer K. The C-type lectin superfamily in the immune system. Immunol. Rev. 1998;163:19-34. https://doi.org/10.1111/j.1600-065X.1998.tb01185.x; Шуина Е.Д., Щелик И.С., Себякин Ю.Л. Синтез и свойства неогликолипидов на основе 2-амино-2-гидрок-симетилпропан-1,3-диола. Тонкие химические технологии. 2017;12(4):65-74. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-4-65-74; Kawakami S., Hashida M. Glycosylation-mediated targeting of carriers. J. Control. Release. 2014;190:542-555. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2014.06.001; Digiacomo L., Cardarelli F., Pozzi D., Palchetti S., Digman M.A., Gratton E., Capriotti A.L., Mahmoudi M., Caracciolo G. An apolipoprotein-enriched biomolecular corona switches the cellular uptake mechanism and trafficking pathway of lipid nanoparticles. Nanoscale. 2017;9(44):17254-17262. https://doi.org/10.1039/c7nr06437c; Futter C.E., Pearse A., Hewlett L.J., Hopkins C.R. Multivesicular endosomes containing internalized EGF- EGF receptor complexes mature and then fuse directly with lysosomes. J. Cell Biol. 1996;132(6):1011-1023. https://doi.org/10.1083/jcb.132.6.1011; Luzio J.P., Rous B.A., Bright N.A., Pryor P.R., Mullock B.M., Piper R.C. Lysosome-endosome fusion and lysosome biogenesis. J. Cell Sci. 2000;113:1515-1524.; Banizs A.B., Huang T., Nakamoto R.K., Shi W. Endocytosis pathways of endothelial cell derived exosomes. Mol. Pharm. 2018;15(12):5585-5590. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.8b00765; Douam F., Lavillette D., Cosset F.L. The mechanism of HCV entry into host cells. Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2015;129:63-107. https://doi.org/10.1016/bs.pmbts.2014.10.003; Kawasaki T., Ashwell G. Carbohydrate structure of glycopeptides isolated from an hepatic membrane-binding protein specific for asialoglycoproteins. J. Biol. Chem. 1976;251(17):5292-5299.; Weis W.I., Drickamer K., Hendrickson W.A. Structure of a C-type mannose-binding protein complexed with an oligosaccharide. Nature. 1992;360:127-134. https://doi.org/10.1038/360127a0; Drickamer K., Mamon J.F., Binns G., Leung J.O. Primary structure of the rat liver asialoglycoprotein receptor. Structural evidence for multiple polypeptide species. J. Biol. Chem. 1984;259(2):770-778.; Hong W., Le A. Van, Doyle D. Identification and characterization of a murine receptor for galactose-terminated glycoproteins. Hepatology. 1988;8(3):553-558. https://doi.org/10.1002/hep.1840080320; Guan M., Zhou Yi, Zhu Q-L., Liu Y. N-Trimethyl chitosan nanoparticle-encapsulated lactosyl-norcantharidin for liver cancer therapy with high targeting efficacy. Nanomedicine Nanotechnology, Biol. Med. 2012;8(7):1172-1181. https://doi.org/10.1016/j.nano.2012.01.009; D’Souza A.A., Devarajan P. V. Asialoglycoprotein receptor mediated hepatocyte targeting – Strategies and applications. J. Control. Release. 2015;203:126-139. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2015.02.022; Yoshino K., Nakamura K., Terajima Y., Kurita A. Comparative studies of irinotecan-loaded polyethylene glycol-modified liposomes prepared using different PEG-modification methods. Biochim. Biophys. Acta – Biomembr. 2012; 1818(11):2901-2907. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2012.07.011; Franssen E.J.F., Jansen R.W., Vaalburg M., Meijer D.K. Hepatic and intrahepatic targeting of an anti-inflammatory agent with human serum albumin and neoglycoproteins as carrier molecules. Biochem. Pharmacol. 1993;45(6):1215-1226. https://doi.org/10.1016/0006-2952(93)90273-Y; Rensen P.C.N., Sliedregt L.A., Ferns M., Kieviet E., van Rossenberg S.M., van Leeuwen S.H., van Berkel T.J., Biessen E.A. Determination of the upper size limit for uptake and processing of ligands by the asialoglycoprotein receptor on hepatocytes in vitro and in vivo. J. Biol. Chem. 2001;276(40):37577-37584. https://doi.org/10.1074/jbc.M101786200; Engel A., Chatterjee S.K., Al-Arifi A., Reiemann D., Langner J., Nuhn P. Influence of spacer length on interaction of mannosylated liposomes with human phagocytic cells. Pharm. Res. 2003;20(1):51-57. https://doi.org/10.1023/A:1022294624256; Makky A., Michel J-P., Maillaed P., Rosilio V. Biomimetic liposomes and planar supported bilayers for the assessment of glycodendrimeric porphyrins interaction with an immobilized lectin. Biochim. Biophys. Acta – Biomembr. 2011;1808(3):656-666. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2010.11.028; Sundler R. Studies on the effective size of phospholipid headgroups in bilayer vesicles using lectin-glycolipid interaction as a steric probe. Biochim. Biophys. Acta. 1984;771:59-67. https://doi.org/10.1016/0005-2736(84)90110-X; Sasaki A., Murahashi N., Yamada H., Morikawa A. Syntheses of novel galactosyl ligands for liposomes and their accumulation in the rat liver. Biol. Pharm. Bull. 1994;17(5):680-685. https://doi.org/10.1248/bpb.17.680; Yoshioka H., Ohmura T., Hasegawa M., Hirota S., Makino M., Kamiya M. Synthesis of galactose derivatives that render lectin-induced agglutinating ability to liposomes. J. Pharm. Sci. 1993;82(3):273-275. https://doi.org/10.1002/jps.2600820311; Shimada K., Kamps J.A., Regts J., Ikeda K., Shiozawa T., Hirota S., Scherphof G.L. Biodistribution of liposomes containing synthetic galactose-terminated diacylglyceryl-poly(ethyleneglycol)s. Biochim. Biophys. Acta – Biomembr. 1997;1326(2):329-341. https://doi.org/10.1016/S0005-2736(97)00036-9; Valentijn A.R.P.M., van der Marel G.A., Sliedregt L., van Berkel T. Solid-phase synthesis of lysine-based cluster galactosides receptor with high affinity for the asialoglycoprotein receptor. Tetrahedron. 1997;53(2):759-770. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(96)01018-6; Biessen E.A.L., Broxterman H., van Boom J.H., van Berkel T.J. The cholesterol derivative of a triantennary galactoside with high affinity for the hepatic asialoglycoprotein receptor: A potent cholesterol lowering agent. J. Med. Chem. 1995;38:1846-1852. https://doi.org/10.1021/jm00011a003; Singh M., Ariatti M. Targeted gene delivery into HepG2 cells using complexes containing DNA, cationized asialoorosomucoid and activated cationic liposomes. J. Control. Release. 2003;92(3):383-394. https://doi.org/10.1016/S0168-3659(03)00360-2; Носова А.С., Колоскова О.О., Шиловский И.П., Себякин Ю.Л., Хаитов М.Р. Гликоконъюгаты на основе лактозы со спейсерами различной длины для создания транспортных систем к клеткам печени. Биомедицинская химия. 2017;63(5):467-471. https://dx.doi.org/10.18097/PBMC20176305467; Prakash T.P., Yu J., Migawa M.T., Kinberger G.A., Wan W.B., Østergaard M.E., Carty R.L., Vasquez G. Comprehensive structure activity relationship of triantennary N-acetylgalactosamine conjugated antisense oligonucleotides for targeted delivery to hepatocytes. J. Med. Chem. 2016; 59(6):2718-2733. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01948; Mukthavaram R., Marepally S., Venkata M.Y., Vegi G.N., Sistla R., Chaudhuri A. Cationic glycolipids with cyclic and open galactose head groups for the selective targeting of genes to mouse liver. Biomaterials. 2009;30(12):2369-2384. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2008.12.074; Sun P., HeY., Lin M., Zhao Y. Glyco-regioisomerism effect on lectin-binding and cell-uptake pathway of glycopolymer-containing nanoparticles. ACS Macro Lett. 2014;3:96-101. https://doi.org/10.1021/mz400577p; Fukuda I., Mochizuki S., Sakurai K. Macrophage-targeting gene delivery using a micelle composed of mannose-modified lipid with triazole ring and dioleoyl trimethylammonium propane. Biomed. Res. Int. 2015;(10):1-8. https://doi.org/10.1155/2015/350580; Monestier M., Charbonnier P., Gateau C., Cuillel M., Robert F., Lebrun C., Mintz E., Renaudet O., Delangle P. ASGPR-mediated uptake of multivalent glycoconjugates for drug delivery in hepatocytes. ChemBioChem. 2016;17:590-594. https://doi.org/10.1002/cbic.201600023; Grant C.W.M., Peters M.W. Lectin-membrane interactions information from model systems. Biochim. Biophys. Acta – Rev. Biomembr. 1984;779(4):403-422. https://doi.org/10.1016/0304-4157(84)90018-2; Koloskova O.O., Budanova U.A., Shchelik I.C.,Shilovskii I.P., Khaitov M.R., Sebyakin Y.L. Examination the properties of lipopeptide liposomes modified by glycoconjugates. Nano Hybrids Compos. 2017;13:82-88. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/NHC.13.82; Sliedregt L.A.J.M., Rensen P.C., Rump E.T., van Santbrink P.J., Bijsterbosch M.K., Valentijn A.R., van der Marel G.A., van Boom J.H., van Berkel T.J., Biessen E.A. Design and synthesis of novel amphiphilic dendritic galactosides for selective targeting of liposomes to the hepatic asialoglycoprotein receptor. J. Med. Chem. 1999;42:609-618. https://doi.org/10.1021/jm981078h; Engel A., Chatterjee S.K., Al-Arifi A., Nuhn P. Influence of spacer length on the agglutination of glycolipid-incorporated liposomes by ConA as model membrane. J. Pharm. Sci. 2003;92(11):2229-2235. https://doi.org/10.1002/jps.10481; Narang A.S., Thoma L., Miller D.D., Mahato R.I. Cationic lipids with increased DNA binding affinity for nonviral gene transfer in dividing and nondividing cells. Bioconjug. Chem. 2005;16(1):156-168. https://doi.org/10.1021/bc049818q; Felgner J.H., Kumar R., Sridhar C.N., Wheeler C.J., Tsai Y.J., Border R., Ramsey P., Martin M., Felgner P.L. Enhanced gene delivery and mechanism studies with a novel series of cationic lipid formulations. J. Biol. Chem. 1994;269(4):2550-2561.; Maiti B., Kamra M., Karande A.A., Bhattacharya S. Transfection efficiencies of α-tocopherylated cationic gemini lipids with hydroxyethyl bearing headgroups under high serum conditions. Org. Biomol. Chem. 2018;11:1983-1993. https://doi.org/10.1039/c7ob02835k; Li H., Hao Y., Wang N., Wang L., Jia S., Wang Y., Yang L., Zhang Y., Zhang Z. DOTAP functionalizing single-walled carbon nanotubes as non-viral vectors for efficient intracellular siRNA delivery. Drug. Deliv. 2016;23(3):840-848. https://doi.org/10.3109/10717544.2014.919542; Berchel M., Akhter S., Berthe W., Gonçalves C., Dubuisson M., Pichon C., Jaffrès P-A., Midoux P. Synthesis of α-amino-lipophosphonates as cationic lipids or co-lipids for DNA transfection in dendritic cells. J. Mater. Chem. B. 2017;5(33):6869-6881. https://doi.org/10.1039/c7tb01080j; Zhao Y., Zhu J., Zhou H., Guo X., Tian T., Cui S., Zhen Y., Zhang S., Xu Y. Sucrose ester based cationic liposomes as effective non-viral gene vectors for gene delivery. Colloids Surfaces B Biointerfaces. 2016;145:454-461. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2016.05.033; Chesnoy S., Huang L. Structure and function of lipid-DNA complexes for gene delivery. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000;29:27-47. https://doi.org/10.1146/annurev.biophys.29.1.27; Zhao Y., Liu A., Du Y., Cao Y., Zhang E., Zhou Q., Hai H., Zhen Y.,Zhang S. Effects of sucrose ester structures on liposome-mediated gene delivery. Acta Biomater. 2018;72:278-286. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2018.03.031; Kinberger G.A., Prakash T.P., Yu J., Vasquez G., Low A., Chappell A., Schmidt K., Murray H.M., Gaus H., Swayze E.E., Seth P.P. Conjugation of mono and di-GalNAc sugars enhances the potency of antisense oligonucleotides via ASGR mediated delivery to hepatocytes. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016;26(15):3690-3693. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2016.05.084; Oh H.R., Jo H.Y., Park J.S., Kim D.E., Cho J.Y., Kim P.H., Kim K.S. Galactosylated liposomes for targeted co-delivery of doxorubicin/vimentin siRNA to hepatocellular carcinoma. Nanomaterials. 2016;6(141). https://doi.org/10.3390/nano6080141; Bansal D., Yadav K., Pandey V., Ganeshpurkar A., Agnihotri A., Dubey N. Lactobionic acid coupled liposomes: An innovative strategy for targeting hepatocellular carcinoma. Drug Deliv. 2016;23(1):140-146. https://doi.org/10.3109/10717544.2014.907373; Liu X., Han M., Xu J., Geng S., Zhang Y., Ye X., Gou J., Yin T., He H., Tang X. Asialoglycoprotein receptor-targeted liposomes loaded with a norcantharimide derivative for hepatocyte-selective targeting. Int. J. Pharm. 2017;520(1-2):98-110. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.02.010; Sonoke S.S., Ueda T., Fujiwara K., Kuwabara K., Yano J. Galactose-modified cationic liposomes as a liver-targeting delivery system for small interfering RNA. Biol. Pharm. Bull. 2011;34(8):1338-1342. https://doi.org/10.1248/bpb.34.1338; De Silva A.T.M., Maia A.L.C., de Oliveira Silva J., de Barros A.L.B., Soares D.C.F., de Magalhães M.T.Q., José Alves R., Ramaldes G.A. Synthesis of cholesterol-based neoglycoconjugates and their use in the preparation of liposomes for active liver targeting. Carbohydr. Res. 2018;465:52-57. https://doi.org/10.1016/j.carres.2018.06.008; Gur’eva L.Y., Bol’sheborodova А.K., Sebyakin Y.L. Design, synthesis, and properties of neoglycolipids based on ethylene glycoles conjugated with lactose as components of targeted delivery systems of biologically active compounds. Russ. J. Org. Chem. 2012;48(8):1047-1054. https://doi.org/10.1134/S1070428012080039; Budanova U.A., Shchelik I., Koloskova O., Sebyakin Y.L. Multivalent glycoconjugate as the vector of target delivery of bioactive compounds. Mendeleev Commun. 2016;26(3):205-206. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.008; Koloskova O.O., Nosova A.S., Shchelik I.S., Shilovskiy I., Sebyakin Y.L., Khaitov M.R. Liver-targeted delivery of nucleic acid by liposomes modified with a glycoconjugate. Mendeleev Commun. 2017;27(6):626-627. http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2017.11.030; Sakashita M., Mochizuki S., Sakurai K. Hepatocyte-targeting gene delivery using a lipoplex composed of galactose-modified aromatic lipid synthesized with click chemistry. Bioorg. Med. Chem. 2014;22(19):5212-5219. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.08.012

10.32362/2410-6593-2019-14-5-7-20

https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1545
https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-5-7-20

Authors who wish to publish their work in this journal agree to the following terms:Authors retain the copyright and grant the journal the right of first publication in print and online. The is distributed licensed under the Creative Commons Attribution License, which allows others to share the work with an acknowledgment of the work's authorship and initial publication in this journal.Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with a proper acknowledgement of its initial publication in this journal.Authors are permitted and encouraged to post their work online (e.g., in institutional repositories or on their website) prior to and during the submission process, as it can lead to productive exchanges, as well as earlier and greater citation of published work (See The Effect of Open Access).LICENSE AGREEMENT (public offer)In accordance with Article 437 of the Civil Code of the Russian Federation, this document is publicly available, which is addressed to an indefinite circle of adults and capable individuals.Terms and DefinitionsA public offer – compliance with all essential conditions – this is a proposal from which the will of the person is seen, the division of the proposal, the conclusion of an agreement on the proposal of conditions with anyone who responds.The work – the creative work created by the Author (Authors) – an article/paper.Publisher – the publisher of the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal – MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA). Address: 78, Vernadskogo pr., Moscow, 119454 Russian Federation. Phone: +7 499 215-65-65.License Agreement is an agreement under which the right to use the results of intellectual property is provided (copyright articles).Website – the website of the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal (hereinafter – the Journal) https://www.finechem-mirea.ruConsent – Consent with the actor, expressed in the download. In accordance with the provisions of the License Agreement, and also taking into account the equitable conclusion of this Agreement in the conditions set forth in it. The written form of this Agreement must be sent to the Publisher's address.License Terms1. Accepting the terms of this License Agreement, the Author of the article (hereinafter referred to as Article / Work) guarantees the Publisher that:1.1. He is the Author and copyright holder of the Article; the Article is original, is not restrain borrowings that violate the rights of other authors, and has not been previously submitted to other publishers and will not be transferred to other persons, including publishers, mass media, etc. for reproduction, publication, and distribution.1.2. The content of the Article does not violate the legislation of the Russian Federation, does not contain offensive information that contradicts moral principles and generally accepted values;1.3. The content of the Article does not violate the rights of third parties.2. The copyright for the articles uploaded to the Website is the property of the authors of corresponding articles.3. Accepting the terms of this License Agreement, the Author grants the Publisher the right to publish its Article.4. Accepting the terms of this License Agreement, the Author grants the Publisher public rights (non-exclusive license) to use the Article via manners stipulated by the civil legislation of the Russian Federation, including:publication of the Article in the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal in print and online;distribution by sale of copies of the Article by any development and in any form;public testimony in any form, during the events of the Publisher;import of original or copies produced for distribution;hire of the original or copy of works;public performance of works (radio, television and technical equipment);processing by any existing products (the creation of any independent work, including the translation into another language);the message of public researches, including the message on air;arguments to all publicly available information (in any form and on the Internet);5. The Author grants the public right the use of works licensed in all countries of the world.6. The Author of the Article agrees that the Publisher as a result of the processing of the Article may create any other independent works, including, but not limited to, any books, magazines, collections, encyclopedias, etc., as well as audiovisual works, animation, advertising, promotional, image, informational and promotional videos and clips, as well as other results of intellectual activity and means of individualization and materials. At the same time, the Publisher will have the exclusive right in full to new results of intellectual activity and means of individualization, including the right to multiple (unlimited) use in full and / or partially (fragmentary) and multiple (unlimited) disposal on a paid and / or free basis intellectual activity and means of individualization without limitation of the territory and term at its discretion by any existing or which may arise in the future, do not contradict the legislation of the Russian Federation.7. The author grants the Publisher the right to conclude sublicensing agreements / agreements with third parties on paid or non-reimbursable terms within the limits of the rights granted to the Publisher in accordance with this License Agreement. At the same time, the Publisher has the right to independently determine the cost of sublicenses and not provide the author of the Article with reports on the use of the Article and the concluded sublicense agreements / agreements.8. The term of a non-exclusive license, which grants the Publisher the right to use the Articles of the author, is the term of the exclusive right of the author to the Article from the moment the Article is downloaded to the Website.9. When uploading Articles to the Website, the authors automatically give their consent to use their own name and the Articles uploaded to the Website for the Publisher's statutory purposes, as well as consent to the use of the Articles in the manner provided for in this License Agreement.10. Uploading an Article to the Website confirms that the author understands all the terms of this License Agreement, he is aware of the legal consequences of non-compliance with the terms of this License Agreement, agrees with the terms of this License Agreement, and also understands and agrees with the scope of the non-exclusive rights transferred to the Publisher in accordance with this License Agreement. ; Авторы, публикующие работы в данном журнале, соглашаются со следующим:Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution License, которая позволяет третьим лицам распространять данную работу с обязательным сохранением ссылок на авторов оригинальной работы и оригинальную публикацию в этом журнале.Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договорённости, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге), со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.Авторы имеют право размещать их работу в сети Интернет (например в институтском хранилище или персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу (См. The Effect of Open Access).ЛИЦЕНЗИОННОЕ СОГЛАШЕНИЕ (публичная оферта)В соответствии со статьей 437 Гражданского Кодекса Российской Федерации данный документ является публичной офертой, который адресован неопределенному кругу совершеннолетних и дееспособных физических лиц.Термины и определенияПубличная оферта – содержащее все существенные условия соглашения предложение, из которого усматривается воля лица, делающего предложение, заключить соглашение на указанных в предложении условиях с любым, кто отзовется. Произведение – созданное творческим трудом физического лица (автора) произведение – Статья.Издатель – ФГБОУ ВО "МИРЭА – Российский технологический университет" (РТУ МИРЭА). Адрес: 119454, РФ, Москва, проспект Вернадского, 78. РТУ МИРЭА. Телефон: +7 499 215-65-65.Лицензионное соглашение – соглашение, в соответствии с которым обладатель исключительного права на результат интеллектуальной деятельности (автор статьи) предоставляет другой стороне (Издателю) право использования такого результата в предусмотренных соглашением пределах.Сайт – сайт журнала Издателя в сети Интернет https://www.finechem-mirea.ruАкцепт – конклюдентное действие физического лица, выражающееся в загрузке Статьи на Сайт и подтверждающее полное и безоговорочное принятие условий настоящего Лицензионного соглашения, а также считающееся равносильным заключению настоящего соглашения на изложенных в нём условиях. Письменная форма настоящего договора за подписью всех авторов должна быть отправлена почтовым отправлением на адрес Издателя журнала. Условия лицензионного соглашения1. Загружая Статью на Сайт, и тем самым акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор статьи (далее Статья / Произведение) гарантирует Издателю, что:1.1. он является автором и правообладателем Статьи; Статья является оригинальной, не сдержит заимствований, нарушающих права иных авторов, а равно не передавалась ранее и не будет передана другим лицам, включая издателей, средства массовой информации и др. для воспроизведения, обнародования и распространения.1.2. содержание статьи не нарушает законодательство Российской Федерации, не содержит оскорбительной информации, а также информации, противоречащей нравственным началам и общепризнанным ценностям;1.3. содержание Статьи не нарушает права третьих лиц.2. Авторское право на Статьи, загруженные на Сайт, сохраняется за авторами соответствующих Статей.3. Акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор предоставляет Издателю право на обнародование своей Статьи.4. Акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор предоставляет Издателю право (неисключительную лицензию) на использование Издателем Статьи способами, предусмотренными гражданским законодательством Российской Федерации, в том числе:воспроизведение, включая, но не ограничиваясь, путём размещения Статьи в журнале «Тонкие химические технологии = Fine Chemical Technologies» (далее – Журнал) в печатном и электронном виде, а также в иных изданиях Издателя;распространение путём продажи экземпляров Статьи любыми способами и в любых формах;публичный показ в любых формах, в том числе, но не ограничиваясь, во время проведения мероприятий Издателя;импорт оригинала или экземпляров Произведения в целях распространения;прокат оригинала или экземпляра Произведения;публичное исполнение Произведения (представление произведения в живом исполнении или с помощью технических средств (радио, телевидения и иных технических средств);переработка любыми существующими способами (в том числе любое редактирование, перевод на другой язык, наложение графического или музыкального оформления, создание любых самостоятельных произведений);сообщение общественности любыми способами, включая сообщение в эфир, сообщение по кабелю;доведение до всеобщего сведения (в любой форме и любым способом по сети Интернет), включая социальные сети и все сайты Издателя).5. Автор предоставляет Издателю право использовать Произведение способами, предусмотренными настоящим Лицензионным соглашением на территории всех стран мира.6. Автор Статьи соглашается с тем, что Издателем в результате переработки Статьи могут быть созданы любые иные самостоятельные произведения, включая, но не ограничиваясь, любые книги, журналы, сборники, энциклопедии, и т.п., а также аудиовизуальные произведения, анимационные, рекламные, промо-, имиджевые, информационные и анонсирующие ролики и клипы, а также иные результаты интеллектуальной деятельности и средства индивидуализации и материалы. При этом Издатель будет обладать исключительным правом в полном объёме на новые результаты интеллектуальной деятельности и средства индивидуализации, включая право на многократное (неограниченное) использование полностью и/или частично (фрагментарно) и многократное (неограниченное) распоряжение на возмездной и/или безвозмездной основе новыми результатами интеллектуальной деятельности и средствами индивидуализации без ограничения территории и срока по своему усмотрению любыми существующими или могущими возникнуть в будущем способами, не противоречащими законодательству Российской Федерации.7. Автор предоставляет Издателю право заключать с третьими лицами сублицензионные договоры/соглашения на возмездных или безвозмездных условиях в пределах тех прав, которые предоставлены Издателю в соответствии настоящим Лицензионным соглашением. При этом Издатель вправе самостоятельно определять стоимость сублицензий и не предоставлять автору Статьи отчёты об использовании Статьи и заключённых сублицензионных договорах/соглашениях.8. Срок неисключительной лицензии, которая предоставляет Издателю право использовать Статью автора, – срок действия исключительного права автора на Статью с момента загрузки Статьи на Сайт.9. Загружая Статьи на Сайт, авторы автоматически дают свое согласие на использование своего имени и загруженных на Сайт Статей в уставных целях Издателя, а также согласие на использование Статей способами, предусмотренными настоящим Лицензионным соглашением.10. Загрузка Статьи на Сайт подтверждает, что автору понятны все условия настоящего Лицензионного соглашения, он осознаёт правовые последствия неисполнения условий настоящего Лицензионного соглашения, согласен с условиями настоящего Лицензионного соглашения, а также понимает и согласен с объёмом неисключительных прав, передаваемых Издателю в соответствии с настоящим Лицензионным соглашением.

edsbas.4C507985